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Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

• Isomere

• Vorkommen

• Darstellung

• Eigenschaften

• Siehe auch

• Einzelnachweise

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

| Isomere von Aconitsäure | Isomere von Aconitsäure | Isomere von Aconitsäure |

|---|---|---|

| Name | cis -Aconitsäure | trans -Aconitsäure |

| Andere Namen | ( Z )-Aconitsäure | ( E )-Aconitsäure |

| Strukturformel | | |

| CAS-Nummer | 585-84-2 | 4023-65-8 |

| CAS-Nummer | 499-12-7 (unspez.) | 499-12-7 (unspez.) |

| EG-Nummer | 209-564-4 | 223-688-6 |

| EG-Nummer | 207-877-0 (unspez.) | 207-877-0 (unspez.) |

| ECHA -Infocard | 100.008.697 | 100.021.536 |

| ECHA -Infocard | 100.007.162 (unspez.) | 100.007.162 (unspez.) |

| PubChem | 643757 | 444212 |

| PubChem | 309 (unspez.) | 309 (unspez.) |

| Wikidata | Q27104226 | Q27104227 |

| Wikidata | Q288782 (unspez.) | Q288782 (unspez.) |

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.cite-ref-roempp-4-5[4] Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.cite-ref-roempp-4-6[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhutcite-ref-roempp-4-7[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrosecite-ref-7[7] vor.

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:cite-ref-8[8]

C 6 H 8 O 7 → H 2 S O 4 C 6 H 6 O 6 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.cite-ref-doi10-1002-jlac-18751780203-9-0[9]

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydridcite-ref-10[10] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Wiktionary: Aconitsäure

– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

cite-note-alfacis-11. Datenblatt cis-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

cite-note-alfatrans-22. Datenblatt trans-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

cite-note-roth-33. Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.

cite-note-roempp-44. Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

cite-note-doi10-3184-030823403103173732-54. Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I.: Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges. In: Journal of Chemical Research. Band 2003, S. 247–248, doi:10.3184/030823403103173732.

cite-note-sigma-65. Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).

cite-note-77. ↑ VKishor Kumar, Kg Lalitha: Pharmacognostical and phytochemical studies of Helleborus niger L root. In: Ancient Science of Life. Band 36, Nr. 3, 2017, S. 151, doi:10.4103/asl.ASL_57_16, PMID 28867859, PMC 5566826 (freier Volltext).

cite-note-88. ↑ Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).

cite-note-doi10-1002-jlac-18751780203-99. ↑ B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.

cite-note-1010. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nr.: 6318-55-4, EG-Nr.: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.